SN1 reaktsioonid vs SN2 reaktsioonid

Autor: Laura McKinney
Loomise Kuupäev: 5 Aprill 2021
Värskenduse Kuupäev: 25 Aprill 2024
Anonim
SN1 vs. SN2 Reactions: Overview
Videot: SN1 vs. SN2 Reactions: Overview

Sisu

SN1 reaktsioonid on nukleofiilsed asendused, mis toimuvad alati, kui kiiruse määramise etapp nõuab vaid ühte komponenti. SN2 reaktsioonid on nukleofiilsed asendused, mis toimuvad alati, kui kiiruse määramise etapp nõuab vähemalt kahte elementi. Selle käigus puruneb üks side ja teine ​​side moodustub sünkroonselt.


Sisu: SN1 ja SN2 reaktsioonide erinevus

  • Võrdlusdiagramm
  • Mis on SN1 reaktsioonid?
  • Mis on SN2 reaktsioonid?
  • Peamised erinevused

Võrdlusdiagramm

Eristamise alusedSN1 reaktsioonidSN2 reaktsioonid
DefinitsioonNukleofiilse asenduse tüüp, mis toimub alati, kui kiiruse määramise etapp nõuab vaid ühte komponenti.Nukleofiilse asenduse tüüp, mis toimub alati, kui kiiruse määramise etapp nõuab vähemalt kahte elementi. Selle käigus puruneb üks side ja teine ​​side moodustub sünkroonselt.
SammudLõpuleviimiseks vajalikel etappidel on mitu osa, mis algavad grupist lahkumise eemaldamisega ja ründavad seejärel nukleofiili.Suurem osa protsessi tulemustest saab valmis vaid ühe etapiga ja nukleofiilide kontsentratsioon muutub kriitiliseks.
Nõue Nõrk nukleotiidTugev nukleotiid
LoodusUnimolekulaarne entiteet ja saab seetõttu esimese järgu reaktsiooni nime.bimolekulaarne reaktsioon ja võtab seetõttu teise järgu reaktsiooni nime.
EtapidÜks kord tsükkel kahe vaheetapiga.Kaks tsüklit ühe vaheetapiga.

Mis on SN1 reaktsioonid?

SN1 reaktsioonid on nukleofiilsed asendused, mis toimuvad alati, kui kiiruse määramise etapp nõuab vaid ühte komponenti. SN1 vastus on loodusõpetuses asendusreaktsioon. “SN” jääb nukleofiilseks asenduseks ja “1” tähendab seda, et kiirust määrav samm on ühemolekulaarne. Sel viisil näis kiiruse tingimus regulaarselt sõltuvat elektrofiilist ja nullkorraldusest sõltuvust nukleofiilist. See seos kehtib olukorras, kus nukleofiili mõõt on märkimisväärselt silmatorkavam kui poolel liikuva süsivesiku mõõt. Pigem võib kiiruse tingimust veelgi täpsemalt kujutada, kasutades ühtlast oleku energiat. Vastus hõlmab karbocationi keset teed ja seda leidub korrapäraselt valikuliste või tertsiaarsete alküülhalogeniidide vastustes kindlates tingimustes või üheselt happelistes tingimustes abistavate või tertsiaarsete alkoholidega. Oluliste ja valikuliste alküülhalogeniididega toimub SN2-vastus. Keemiateaduses tuntakse SN1 reageeringut regulaarselt dissotsiatiivse süsteemina. Tsis-löök ümbritseb seda eraldumisrada. Esmalt pakkus reageerimisvahend välja Christopher Ingold jt. 1940. aastal. See reaktsioon ei sõltu palju nukleofiili kvaliteedist, üldse mitte nagu SN2 instrument. SN1 reaktsioonis on kiirust otsustav samm lahkuva kogunemise kadu, et kujundada tee keskosa karbonisatsiooni. Mida kindlam on karbocation, seda lihtsam on seda vormida ja seda kiirem on SN1 vastus. Mõni alauuring langeb lõksu arvata, et vähem ühtlase karboniseerumisega raamistik reageerib kiiremini. Kuid nad jätavad kahe silma vahele, et määrav on karbocationi ajastu.


Mis on SN2 reaktsioonid?

SN2 reaktsioonid on nukleofiilsed asendused, mis toimuvad alati, kui kiiruse määramise etapp nõuab vähemalt kahte elementi. Selle käigus puruneb üks side ja teine ​​side moodustub sünkroonselt. SN2-vastus on omamoodi reageerimisinstrument, mis on loodusteaduses põhiline. Selles komponendis puruneb üks side ja üks suhe raamitakse sünkroonselt, st ühes etapis. SN2 on omamoodi nukleofiilne asendusvastuse instrument. Kuna mõõduka (kiirust määrava) sammu hulka kuuluvad kaks reageerivat liiki, soovitab see terminit "nukleofiilne (bi-ala-aatomiline) või SN2; teine ​​oluline liik on SN1. Paljud muud konkreetsemad instrumendid kirjeldavad reageeringut muutustele. C – X-sideme purunemine ja uue suhte (tavaliselt C – Y või C – Nu) väljaarendamine toimub samal ajal liikumisseisundi kaudu, kus nukleofiilse rünnaku all olev süsinik on viiskoordinaatne ja umbes sp2 hübridiseeritud. Nukleofiil ründab süsinikku 180 ° nurga all lahkuva kogunemiseni, kuna see annab parima katte nukleofiili üksikmängu ja C – X σ * vastanduva orbitaali vahel. Lahkuv kollektsioon lükkas seejärel vastaskülje maha ja ese raamistatakse tetraeedrilise geomeetria ümberpööramisega fookuskauguses. Substraadil on reageerimise määra määramisel kõige kriitilisem mõju. See juhtub nukleofiilide rünnakute tõttu substraadi tagant, rikkudes süsiniku eemaldamise kobar turvalisuse ja kujundades süsiniku nukleofiilide turvalisuse.


Peamised erinevused

  1. SN1 reaktsioonid on nukleofiilsed asendused, mis toimuvad alati, kui kiiruse määramise etapp nõuab vaid ühte komponenti. Teisest küljest on SN2 reaktsioonid nukleofiilse asenduse tüüp, mis toimub alati, kui kiiruse määramise etapp nõuab vähemalt kahte elementi. Selle käigus puruneb üks side ja teine ​​side moodustub sünkroonselt.
  2. SN1 reaktsiooni lõpuleviimiseks vajalikul arvul etappidel on mitu osa, mis algavad grupist lahkumise eemaldamisega ja ründavad seejärel nukleofiili. Teisest küljest saab enamik SN2 protsessis saadud tulemusi vaid ühe etapiga ja nukleofiili kontsentratsioon muutub kriitiliseks.
  3. SN1 reaktsioonide nõue muutub nõrkade nukleofiilide nõudeks, kuna neil on loomulik kalduvus lahusteid neutraliseerida. Teisest küljest muutub SN2 reaktsioonide järele nõudlus tugevate nukleofiilide järele, kuna neil on negatiivne laeng.
  4. SN1 reaktsiooni olemus saab ühemolekulaarseks olemiks ja saab seetõttu esimese järgu reaktsiooni nime. Teisest küljest muutub SN2 reaktsiooni olemus bimolekulaarseks reaktsiooniks ja võtab seetõttu teise järgu reaktsiooni nime.
  5. SN1 reaktsioonid läbivad ühe täieliku tsükli, millel on kaks vaheetappi. Teisest küljest lõpeb SN2 reaktsioon ühe tsükliga, millel on vaid üks vaheetapp.